按顺序规则从大到小排列是:HO>COOH>CH3>H;请问这顺序规则是什么?是用来判断化合物的旋光异构中的R和S-构型的!

来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2019/04/21 01:03:27
按顺序规则从大到小排列是:HO>COOH>CH3>H;请问这顺序规则是什么?是用来判断化合物的旋光异构中的R和S-构型的!按顺序规则从大到小排列是:HO>COOH>CH3>H;请问这顺序规则是什么?是

按顺序规则从大到小排列是:HO>COOH>CH3>H;请问这顺序规则是什么?是用来判断化合物的旋光异构中的R和S-构型的!
按顺序规则从大到小排列是:HO>COOH>CH3>H;请问这顺序规则是什么?
是用来判断化合物的旋光异构中的R和S-构型的!

按顺序规则从大到小排列是:HO>COOH>CH3>H;请问这顺序规则是什么?是用来判断化合物的旋光异构中的R和S-构型的!
现在我们重新来看乳酸的二个构型,乳酸手型碳原子上的四个基因的原子序优先性顺序为:-OH>-COOH>-CH3>-H我们观察这个分子时,眼睛沿C*-H共价键方向望去,就可依照 的空间排列方向标定构型符号.显然,(I)
式中的排列方向是顺时针的,为R-乳酸,二 为S-乳酸.
前面我们讲过,在有机化学中立体结构的表达经常采用的是Fiseher式,式中横线指向纸平面后方.因此,当原子序优先性最低的基团处于竖线时,就可直接从式中另三个基团的排列方向读出构型,以C*①②③④为例,设四个基团的原子序优先性顺序为①>②>③>④,那么下列式子的构型分别为:
但是当原子序优先性最低的基团处于横线时,这个基团④指向纸面前方,那么若要求从手型碳原子向它(C*-4)看去,就要翻转整个分子,才能得到正确的结果.否则的话,仍然对原来式子由前向后看去,所看到的①--②--③的空间排列方向,就必然和R/S命名法规定的观察结果相反.因此,我们也可简便地对优先性顺序最低基团处于横线的Fischer式进行直接观察,并将观察结果加以反转,就可得到正确的构型名称.例:
目前R/S构型命名法已在国际上普遍使用,它符合系统命名非要求.但他不能反应旋光物质的构型联系.对含多个手性碳化合物的的命名较复杂,不便记忆.因此虽被大量采用,但还不能完全代替D/L构型规定.
附:±1,2,5规则
采用这个规则,可迅速确定有关手性化合物的构型,规则可描述为下面口诀“大小标记,一二三四.横向相加,左小减上,右小减下”符合规则,构型是R,其余为S.
说明:首先在纸平面上按化合物的大小顺序标记1.2.3.4(其中1最大,4最小)然后把水平轴上的二个数字相比,如果二个数字中数目较小的一个是在左面的话,则以其和中减去垂直轴顶部的数字;如果较小一个是在右面的化,则以其和中减去垂直轴底部的数字.得到的答案如果是+1,-1,+2或+5的话,那么手性中心就具有R 构型,其余任何答案都意味者构型为S.例:
§6.6环状化合物的立体异构
上面讨论的立体化学原理对环状化合物同样适应,但环状化合物的立体异构现象比链状化合物复杂,往往顺反异构和对映异构同时存在.对于有一个取代基的饱和环状化合物来说,它不是不对称分子,没有立体异构现象.而在适当位置有二个取代基的脂环可有立体异构现象.
例2-羟甲基环丙烷羧酸-1中,由于三元环的存在,可组成顺反异构和对映异构:
在1,2-二羧基环丙烷分子中,虽有二个不对称碳,但顺反化合物中有对称面,因而分子无旋光性,相当于内消旋体.但反式中无对称面及对称中心,故有旋光性,存在一对对映体:
从上式可看出,顺式和反式既是顺反异构体又是非对映异构体.
对于环已烷衍生物来说,它有一个可变的非平面六元环,可具有不同的构象体,但在一般情况下,由于构象之间的相互转变非常快,因它不会引起化学键的断裂,不会影响分子的构型.因此我们在研究它们的立体异构是时,对构象引起的手性可不于考虑,而只要考虑顺反异构和对映异构,并用一般平面式来观察,即可得到正确的结果.例:
如果二个羧基在环上的1,4-位,无论顺或反式都有对称面,所以都无旋光性.
在双环体系中,立体异构数目有时受到压抑.例如双环丁烷中,二个环只能以顺式相连,反式张力太大.因此1,2-二甲基双环丁烷虽有二个手性中心,但不存在四个立体异构体.
双环[2,1,0]戊烷和双环[2,2,0]已烷也有类似情况.
另外,有一点要补充的,对于环上手性碳的R/S命名,如果所连接的基团结构相同而几何排列不同,则顺式的比反式的优先.例: